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稀有L-糖氟苷的合成
引用本文:丁瀚,王鹏,李明.稀有L-糖氟苷的合成[J].中国海洋大学学报(自然科学版),2020(2):95-99.
作者姓名:丁瀚  王鹏  李明
作者单位:中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室
基金项目:国家自然科学基金项目(21672194);国家自然科学基金-山东省联合基金项目(U1606403)资助~~
摘    要:本文采用"头尾翻转"策略,发展了一种通过烷氧自由基β-裂解(AOF)氟化反应,制备稀有L-糖氟苷的方法。通过容易制备的(-D-糖碳苷,选择性裸露伯羟基,再经二价银介导的AOF氟化反应制备了L-葡萄八碳糖氟苷,L-甘露八碳糖氟苷,L-来苏糖氟苷,5-氰基-L-来苏糖氟苷,为稀有L-糖氟苷的制备提供了新思路。

关 键 词:氟化反应  氟苷  烷氧自由基  伯羟基  来苏糖  糖碳苷  稀有

Synthesis of Rare L-Glycosyl F Luorides
DING Han,WANG Peng,LI Ming.Synthesis of Rare L-Glycosyl F Luorides[J].Periodical of Ocean University of China,2020(2):95-99.
Authors:DING Han  WANG Peng  LI Ming
Institution:(The Key Laboratory of Marine Drug,Ministry of Education,School of Medicine Pharmacy,Ocean University of China,Qingdao 266003,China)
Abstract:A convenient approach to synthesize rare L-glycosyl fluorides was achieved by merging AOF fluorination and head-to-tail inversion. Resorting to Ag(II) mediated AOF fluorination of 6-free hydroxyl of C-glycosides, we have successfully prepared L-gluco-octopyranosyl fluoride 3 a, L-manno-octopyranosyl fluoride 3 b, L-lyxopyranosyl fluoride 3 d and 6-deoxyl-6-amino-L-mannosyl fluoride 6, thus providing a new method to obtain rare L-glycosyl fluorides.
Keywords:L-sugars  alkoxy radicals  head-to-tail inversion  β-fragmentation
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